La Gomera war vermutlich schon den Phöniziern bekannt. Die Ureinwohner (Guanchen) der Kanarischen Inseln sollen mit den nordafrikanischen Berbern (Imazighen) kulturgeschichtlich verwandt sein. Es ist bekannt, dass sie eine Pfeifsprache verwendeten, um sich über lange Strecken zu verständigen. Der Name Gomera könnte auf den alten Berberstamm Ghomara zurückgehen. Eindeutige Belege gibt es allerdings nicht. Der Stamm der Ghomara war Teil der in Südmarokko ansässigen großen Berber-Föderation der Masmoudâ, diese Stammesföderation gründete zur Zeit der Islamisierung Marokkos den Staat Al-Barghwat'a und bildete später die ethnisch-kulturelle Basis der berberischen Dynastie der Almohaden. Die Almohaden regierten von Marrakesch aus ganz Nordafrika und Andalusien.

Die Spanier eroberten 1404 mit Jean de Béthencourt die Insel. Die Guanchen ergaben sich zunächst, reagierten aber auf ungerechte Behandlungen seitens der Eroberer mit zahlreichen Aufständen. Im weiteren Verlauf des 15. Jahrhunderts folgte der Graf Hernán Peraza, der als besonders grausam verschrien war, er herrschte von 1477 bis 1488. Nach seiner Ermordung durch aufständische Einheimische folgte ihm seine Frau Beatriz de Bobadilla, die auf die Hilfe des Feudalherren Pedro de Vera von Gran Canaria zählen konnte, nach.

Christoph Kolumbus machte hier seine letzte Zwischenstation, bevor er am 6. September 1492 zu seiner Reise nach Indien aufbrach, bei der er Amerika entdeckte. Gerüchte besagen, er sei in Beatriz de Bobadilla verliebt gewesen, weshalb er seine Abreise länger als notwendig hinausgezögert haben soll. Jedenfalls unterstützte sie ihn finanziell bei der Reparatur eines seiner Schiffe. Angeblich wurde außerdem für die spätere „Taufe“ des amerikanischen Kontinents Quellwasser aus einem Brunnen in San Sebastián de la Gomera verwendet.

Nach der Eroberung wurden viele Einheimische als Sklaven auf das spanische Festland verkauft oder innerhalb des Archipels umgesiedelt, um etwaigen Aufständen vorzubeugen.

Die übrigen Einheimischen arrangierten sich mit den Eroberern und übernahmen weitgehend deren Kultur und die spanische Sprache. Heute findet man nur noch wenige Reste der Ur-Sprache Guanche wieder.

1514 wurden die Einheimischem mit den Spaniern rechtlich gleichgestellt. Es etablierte sich ein Feudalsystem. Zuckerrohr und Wein waren im 16. Jahrhundert die wichtigsten Exportartikel.

1837 wurde die Insel anstelle der einheimischen Grafenfamilie direkt der spanischen Krone unterstellt. Die meisten Gomeros blieben weiterhin schlecht bezahlte Pächter oder Tagelöhner auf den grundherrschaftlichen Plantagen. 1852 wurden die Kanaren zur Freihandelszone erklärt und damit als internationaler Warenumschlagplatz interessant.

Die auf den Feigenkakteen lebenden Cochenille-Schildläuse lieferten begehrte und hoch gehandelte rote Farbstoffe. Mit der Erfindung synthetischer Farbstoffe brach kurze Zeit später die viel aufwendigere Cochenille-Produktion zusammen. Vor diesem Hintergrund wirtschaftlicher Not kam es Ende des 19. Jahrhunderts zur zweiten Auswanderungswelle, vor allem nach Kuba und Venezuela.

1974 gab es ersten regelmäßigen Fährverkehr zwischen Los Christianos auf Teneriffa und San Sebastian de la Gomera.

1975 kam es nach dem Tod des spanischen Diktators Francisco Franco zu einer Demokratisierung unter dem spanischen König Juan Carlos. Die Canarios wählten erstmals eine regionales Parlament und erhielten eine eigene regionale Regierung. Im Jahr 1982 erhielten die Kanaren den Autonomiestatus, unterteilt in die Provinzen Las Palmas und Santa Cruz de Tenerife, zu der La Gomera gehört.

Bei Spaniens Eintritt in die Europäische Gemeinschaft 1986 räumte man den Kanarischen Inseln einen Sonderstatus mit Absatzgarantie bei Bananen ein, der Ende 1995 auslief.

Die Inselregierung setzt heute vor allem auf die Wirtschaftszweige Tourismus, Landwirtschaft und Fischerei. Durch gezielte Förderprogramme werden die einzelnen Bereiche unterstützt.